Tay vợt Stefanos Tsitsipas mới chỉ thắng 1 trong 7 lần đối đầu với Daniil Medvedev trong sự nghiệp, dù vậy tay vợt người Nga lại không thi đấu thật sự tốt trên mặt sân đất nện khi đây mới chỉ là lần đầu tiên anh vào tới tứ kết. Hạt giống số 2 tỏ ra lép vế trong set 1 khi sớm bị mất break ở game thứ 4 và nhận thất bại ở set này với tỉ số 3-6.

Sang set đấu thứ 2, Daniil Medvedev đã chơi cân bằng hơn và đưa set đấu tới loạt tiebreak. Dù vậy ở thời điểm này, Tsitsipas lại là người thi đấu tập trung hơn và có chiến thắng 7-3.

Sự giằng co là điều được 2 tay vợt thể hiện ở set 3. Daniil Medvedev có được break từ khá sớm nhưng không bảo vệ được thành quả của mình.

Sang game thứ 12, anh thậm chí đã dẫn 40-0 và đứng trước cơ hội đưa set đấu tới loạt tie break. Dù vậy tay vợt người Nga lại quá nóng vội và để thua liên tiếp 5 điểm, qua đó phải nhận thất bại 5-7 ở set này.

Vượt qua Daniil Medvedev 6-3, 7-6 và 7-5, tay vợt Stefanos Tsitsipas tiến vào bán kết Pháp mở rộng 2021 và đối thủ của anh sẽ là Alexander Zverev.