Microsoft Band: Microsoft Band được giới thiệu lần đầu vào năm 2014. Đây là vòng đeo thông minh hỗ trợ theo dõi sức khỏe, đồng bộ thông báo từ smartphone chạy iOS, Android hoặc Windows Phone, tích hợp trợ lý ảo Cortana.
Dù hoạt động tốt và đo đạc chính xác, Microsoft Band bị phàn nàn do cảm giác đeo khó chịu, dây cao su dễ nứt, không có kháng nước, thời lượng pin kém và giá quá đắt (379 USD cho thế hệ 2). Theo Gizmodo, dòng sản phẩm này bị “khai tử” chỉ sau 2 năm ra mắt.
Microsoft Bob: Là dự án do Melinda Gates, vợ của Bill Gates trực tiếp chỉ đạo. Sản phẩm ra mắt năm 1995 dưới dạng phần mềm cho Windows, sở hữu giao diện mô phỏng ngôi nhà giúp người dùng làm quen với máy tính dễ dàng hơn. Các đồ vật trong nhà đại diện phần mềm tương ứng. Ví dụ, giấy bút liên kết với phần mềm soạn văn bản, chiếc đồng hồ tượng trưng cho ứng dụng lịch. Tuy nhiên, giao diện phức tạp, tùy biến kém đa dạng khiến Microsoft Bob nhận nhiều chỉ trích, bị ngừng bán chỉ sau một năm.
Windows ME: Ra mắt năm 2000, Windows ME (Millennium Edition) được xem là phiên bản Windows tệ nhất lịch sử. Một số đánh giá cho rằng Windows ME tương thích phần cứng và phần mềm tốt hơn so với Windows 2000, phiên bản vốn tập trung cho doanh nghiệp. Tuy nhiên, phần còn lại phàn nàn Windows ME hoạt động kém ổn định, thường xuyên gây tràn RAM khiến máy gặp sự cố. Dù nhanh chóng bị lãng quên, một số tính năng của Windows ME vẫn tồn tại đến hiện nay như tự động cập nhật (Windows Update), trình sửa video (Movie Maker), sao lưu hệ thống (System Restore)…
Máy nghe nhạc Microsoft Zune: Sản phẩm này ra đời khi iPod đang thống trị thị trường. Dù sở hữu nhiều tính năng trước iPod như kết nối Wi-Fi, màn hình OLED hay dịch vụ Zune Pass, máy nghe nhạc Zune vẫn không thể cạnh tranh với iPod. Một số lý do dẫn đến sự thất bại của Zune như kích thước cồng kềnh hơn iPod, không có hệ sinh thái ứng dụng, phụ kiện rộng lớn và khả năng xem video bị hạn chế. Chiến lược quảng bá của Microsoft không đủ thu hút người dùng, khiến họ vẫn lựa chọn iPod của Apple.
Zune Pass: Năm 2012, Zune Pass được đổi tên thành Xbox Music nhưng tiếp tục thất bại. Thời điểm phát hành Windows 10, Microsoft đổi tên dịch vụ thành Groove Music. Khi nhận thấy mọi nỗ lực tham gia thị trường dịch vụ nghe nhạc thất bại, Microsoft đã cho ngừng hoạt động Groove Music, chuyển hướng người dùng sang Spotify. Dù vậy, Groove vẫn tồn tại dưới vai trò ứng dụng nghe nhạc thông thường trước khi bị thay thế bởi Media Player trên Windows 11.
Dòng điện thoại Kin: Ra mắt năm 2010 sau khi Microsoft mua lại Danger, công ty đứng sau các mẫu Hiptop (T-Mobile Sidekick). Microsoft Kin gồm 2 phiên bản One và Two, thiết kế trượt để lộ bàn phím QWERTY tương tự Danger Hiptop. Trong khi series Hiptop tồn tại từ 2002-2010, Microsoft Kin đã bị ngừng bán chỉ sau 2 tháng. Nhiều ý kiến chê bai thiết bị do màn hình nhỏ, ứng dụng ít và hệ điều hành Windows CE kém trực quan. Tổng doanh số các mẫu Microsoft Kin chỉ khoảng 10.000 chiếc.
Windows Phone: Được Microsoft ra mắt năm 2010 thay cho Windows Mobile, Windows Phone mang đến giao diện ô vuông mới lạ. Samsung, Nokia, HTC hay LG đều ra mắt thiết bị chạy Windows Phone. Trên thực tế, dòng Nokia Lumia được đánh giá cao về hiệu năng, màn hình, thiết kế và camera chất lượng cao. Điểm yếu của Windows Phone là kho ứng dụng nghèo nàn, hệ điều hành đồng bộ Windows 8 quá tệ. Các lý do trên khiến Windows Phone tụt lại so với Android và iOS, bị Microsoft ngừng hỗ trợ từ tháng 1/2020.
Windows Vista: Sau thành công của Windows XP, Windows Vista là thất bại lớn của Microsoft. Hệ điều hành này ra mắt với 6 phiên bản khiến người dùng bối rối khi lựa chọn. Hiệu năng của Windows Vista bị đánh giá kém do giao diện Aero chiếm nhiều tài nguyên, User Account Control (UAC) thường xuyên bật lên giữa chừng. Microsoft còn bị người dùng kiện, cho rằng thông báo “Vista capable” trên máy tính gây hiểu nhầm bởi chúng chỉ tương thích với Windows Vista Home Basic, phiên bản không có giao diện Aero.
Windows RT: Windows RT được tối ưu cho tablet sử dụng chip xử lý kiến trúc ARM, không tương thích với hàng triệu phần mềm x86 truyền thống. Tuy nhiên, kho ứng dụng Windows Store thời điểm ấy còn ít ứng dụng, chất lượng không cao. Office là bộ ứng dụng truyền thống duy nhất có thể chạy trên Windows RT, trong khi lượng phần mềm bên thứ 3 được chuyển đổi cho chip ARM quá ít. Sự thất bại của Windows RT, cùng mẫu tablet Surface RT khiến Microsoft lỗ 900 triệu USD vào năm 2013.
Cortana: Microsoft tiếp tục chậm chân trong lĩnh vực trợ lý ảo khi ra mắt Cortana vào thời điểm Google Assistant, Amazon Alexa và Apple Siri chiếm thị phần lớn. Được đặt tên theo nhân vật ảo trong game Halo, Cortana xuất hiện đầu tiên trên Windows Phone trước khi tích hợp lên máy tính vào năm 2015. Về lý thuyết, Cortana có thể tiếp cận hàng triệu người dùng Windows. Tuy nhiên trên thực tế, không nhiều người sử dụng trợ lý ảo này. Trên Windows 11, Cortana bị vô hiệu hóa và loại bỏ khỏi tính năng tìm kiếm.
