Cadillac ngày nay được xem như biểu tượng của xe sang Mỹ, nhưng nguồn gốc thương hiệu này lại bắt đầu từ sự đổ vỡ của một công ty do Henry Ford lập ra. Nhân vật giữ vai trò quyết định trong việc đưa những chiếc Cadillac đầu tiên ra đời là kỹ sư Henry M. Leland.
Cadillac Automobile Company được hình thành năm 1902, sau khi Henry Ford Company, công ty thứ hai của Henry Ford, thất bại. Trong quá trình giải thể doanh nghiệp này, hai nhà đầu tư William Murphy và Lemuel Bowen thuê Henry M. Leland, thuộc Leland & Faulconer Manufacturing Company, hỗ trợ thanh lý tài sản.
Thay vì chỉ xử lý phần còn lại của công ty, Leland nhận thấy dự án ô tô mà Henry Ford bỏ lại vẫn có tiềm năng. Với nền tảng kỹ thuật của mình, ông thuyết phục Murphy và Bowen tiếp tục sản xuất xe dựa trên những gì Ford đã khởi tạo trước đó.
Cuối năm 1902, Cadillac Automobile Company chính thức ra đời. Những chiếc xe đầu tiên xuất xưởng vào tháng 10 cùng năm, sử dụng khung gầm có nguồn gốc từ Ford và động cơ được phát triển bởi Oldsmobile.
Tên Cadillac được Henry M. Leland đặt theo Antoine de la Mothe Cadillac, nhà thám hiểm người Pháp được xem là người sáng lập thành phố Detroit, bang Michigan, vào năm 1701. Huy hiệu Cadillac ban đầu cũng dựa trên gia huy của nhân vật lịch sử này.
Các mẫu Cadillac đầu tiên khác xa hình ảnh xe sang đỉnh cao mà thương hiệu này tạo dựng về sau. Phiên bản Runabout 2 chỗ được bán với giá 750 USD, trong khi bản Tonneau 4 chỗ, có lối vào phía sau, đắt hơn 100 USD.
Chiếc xe dùng động cơ 1 xi lanh dung tích 98 inch khối, hệ dẫn động xích đơn và phanh kép đặt tại vi sai. Xe có chiều dài cơ sở 72 inch và chiều dài tổng thể 111 inch, phản ánh tiêu chuẩn kỹ thuật còn khá sơ khai của ngành ô tô đầu thế kỷ 20.
Cadillac được giới thiệu tại Triển lãm ô tô New York tháng 1/1903 với tên Model A. Trong năm sản xuất đầu tiên, Leland bán được gần 2.500 xe Cadillac, giữa bối cảnh cạnh tranh gay gắt với Henry Ford.
Về sau, Cadillac trở thành một trong những thương hiệu đóng góp nhiều cải tiến cho ngành ô tô. Hãng giới thiệu xe có khoang kín hoàn toàn vào năm 1906, chuẩn hóa phụ tùng thay thế vào năm 1908, ra mắt hệ thống khởi động điện trên Model Thirty năm 1912 và bắt đầu sản xuất xe dùng động cơ V8 vào năm 1915.
Henry M. Leland sau đó tiếp tục để lại dấu ấn trong lịch sử ô tô Mỹ khi thành lập Lincoln Motor Company vào năm 1920, rồi bán lại cho Ford vài năm sau. Với Cadillac, vai trò của ông không chỉ là kỹ sư mà còn là người biến một dự án dang dở thành nền móng cho một thương hiệu xe sang lâu đời.
